De krant werd opgericht als de Toronto Star Weekly door Joseph E. Atkinson als een Canadees equivalent van de Britse zondagsedities. Het begon als een publicatie van 16 pagina's.
Volgens een terugblik bevatte het wekelijkse menu hoofdartikelen over belangrijke onderwerpen van de dag; onconventionele, grappige verhalen; sportrubrieken met grote, gewaagde foto's die de helden van hockey, honkbal en boksen van de pagina lieten springen en elke week een gecondenseerde roman in serievorm, vaak van een van de populairste auteurs van die tijd. " Een belangrijk kenmerk van het tijdschrift was de uitgebreide sectie kleurenstrips, die in 1913 werd gelanceerd en een belangrijke motor werd van het succes van de publicatie.
In 1924 absorbeerde de Toronto Star Weekly de rivaliserende Sunday World om het enige weekendblad in Toronto te worden. In 1938 werd de naam The Star Weekly, een weerspiegeling van de nationale ambities. De publicatie bevatte onder meer hoofdartikelen, fictie, recepten, sport, lifestyle-artikelen en 20 pagina's kleurenstrips. Op zijn hoogtepunt, in het begin van de jaren zestig, telde het tijdschrift gemiddeld 108 pagina's en werden er meer dan een miljoen exemplaren per week van verkocht, en ook in de Verenigde Staten werden 30.000 exemplaren verkocht.